In de jaren dat Van Eesteren zich ontwikkelde tot stedenbouwkundige, werd het denken over de stad gedomineerd door het erfgoed van H.P. Berlage. Deze architect en stedenbouwkundige is ondermeer bekend van de Beurs van Berlage en het uitbreidingsplan Amsterdam-Zuid (Plan Zuid). Van Eesterens eerste ontwerpen, zoals twee buurtjes in Alblasserdam, getuigen van diens typische invloed. Van 1924 tot 1929 werkt Van Eesteren aan diverse projecten, enkele uitgelicht:

Huis van Zessen
Via zijn vader die aannemer is in Alblasserdam krijgt Van Eesteren in 1923 de opdracht een dijkwoning te ontwerpen voor de weduwe Van Zessen. Het was zijn eerste project na de Prix de Rome-reis en hij wilde laten zien welke ideeën hij verworven had door zijn kennismaking met de avant-garde: geen romantische tierlantijnen maar zakelijkheid en een functionele plattegrond. Hij vroeg Theo van Doesburg het kleurenschema te ontwerpen. De twee werkten in Parijs samen aan het ontwerp. Huis van Zessen is vandaag de dag als museumwoning  te bezoeken: huisvanzessenalblasserdam.nl.

Galerie de l’Effort Moderne
Van Eesteren, Theo van Doesburg en Gerrit Rietveld gaan gezamenlijk aan de slag voor de De Stijl-tentoonstelling in 1923 in Salon Rosenberg in Parijs. Het resultaat is een collectief ontwerp voor drie huizen; het ‘Hotel Particulier’, het ‘Maison Particulière’ en het ‘Maison d’Artiste’. Van Eesteren neemt het ruimtelijk ontwerp van de woning op zich, Rietveld van het interieur en Van Doesburg en Mondriaan pasten een kleurenschema toe.

Typerend voor de ontwerpen is het verkennen van contraconstructie als stijlmiddel; architectonische elementen – zoals deuren, ramen en kleurgebruik – doorbreken de visuele verwachting van de bouwkundige constructie. Dit lichten de ontwerpers verder toe in het manifest Vers une Construction Collective. Van Eesteren had Van Doesburg ontmoet in Weimar, bij zijn bezoek aan de kunst- en architectuuropleiding Bauhaus. Theo van Doesburg was – samen met Piet Mondriaan – de drijvende kracht achter de kunstbeweging De Stijl.

Het Van Eesteren Museum werkt aan de realisatie van een schaal 1:5 (re)constructie van het Maison d’Artiste, langs de boulevard van de Sloterplas, naast het nieuwe Van Eesteren Paviljoen.

Olympisch Stadion
In 1925 komt Cornelis van Eesteren in dienst bij het architectenbureau van Jan Wils. Die werkt op dat moment aan het ontwerp voor het Olympisch Stadion in Amsterdam. Van Eesteren krijgt de opdracht het stedenbouwkundig plan te ontwerpen voor het Olympisch gebouwencomplex. De teleurstelling dat zijn naam niet vermeld wordt bij het ontwerp, leidt er uiteindelijk toe dat hij in 1927 ontslag neemt.

Rokin en Unter den Linden
Van Eesteren had door het werk van Berlage geleerd dat door het plaatsen van openbare gebouwen op de zichtlijnen, zoals een kerk of een school, een straat een hele andere indruk maakt. Bij een ontwerp voor het Rokin in 1924 schept hij een nieuw evenwicht tussen door een toren toe te voegen. Helaas vond Berlage, die in de jury zat, dit ontwerp te abstract.

Voor een volgende wedstrijd, voor Unter den Linden in Berlijn, herhaalt Van Eesteren deze formule; één hoge en een lagere kantoortoren verbinden verticaal en horizontaal. In Berlijn werd zijn plan wèl als geniaal ontvangen. Dit succes leidt tot zijn internationale doorbraak en een aanstelling als docent stedenbouw aan de Bauhochschule in Weimar in 1927.

Continuité
Samen met oud-studiegenoot Louis George Pineau neemt Van Eesteren in 1924 deel aan een prijsvraag voor de verbetering van de doorstroming van Parijs. Pineau neemt het onderzoek naar de verkeerssituatie voor zijn rekening en Van Eesteren verwerkt de resultaten in een stedenbouwkundig ontwerp dat hij ‘Continuité’ doopt. Door het werk aan Continuité begrijpt Van Eesteren dat het functioneren van een grote stad als Parijs niet in de eerste plaats afhangt van schoonheid.

Hij experimenteert met een ontwerp waarbij de ‘elementen’ waaruit de moderne stad is opgebouwd – in dit geval kantoortorens en achtbaans autowegen – functioneel tot hun recht komen. Continuité vormt daarmee een voortzetting van het ontwerp met boulevards van Haussmann, daterend uit de jaren ’50 van de negentiende eeuw. Om plaats te maken voor wegen en parkeergelegenheid, past Van Eesteren hoogbouw toe.

Molensloot
De gemeente Den Haag stelde voor het plan ‘Molensloot’ Van Eesteren aan als supervisor. Daarmee hoopt het gemeentebestuur de esthetische eenheid van de nieuwe wijk te bewaken en de onderlinge samenhang van de bouwblokken en de architectonische welstand te bevorderen. Van Eesteren levert zowel een stedenbouwkundig plan als het ontwerp van enkele gebouwen waaronder de gemeenteschool.